Desde 1958, Venezuela ha desplegado una intensa diplomacia petrolera en el Caribe. A pesar de las diferencias históricas y culturales y la percepción de este país como un «subimperialismo» regional, su presencia no solo se ha mantenido, sino que adquirió un carácter mucho más activo desde la llegada al gobierno de Hugo Chávez. Aunque iniciativas como Petrocaribe y acuerdos especiales con algunos países, especialmente con Cuba, le permitieron a Chávez ganar protagonismo en el área, la estrategia no ha sido del todo efectiva, como parecen demostrarlo la renuencia de los países del Caribe a sumarse al ALCA, las negociaciones de tratados de libre comercio con Estados Unidos y su posición en las cumbres internacionales.