Nombrado generalísimo por el Congreso de Anáhuac, Morelos se obsesionó con la idea de posesionarse de su natal Valladolid, la cual intentó conquistar durante su quinta campaña en la Guerra de Independencia en Nueva España. A pesar de contar con sus dos militares de mayor confianza, Matamoros y Galeana, las fuerzas del ejército virreinal, al mando de Ciriaco de Llano, acompañado de su segundo, Agustín de Iturbide, vedaron la tentativa, derrotaron al insurgente en las afueras de la ciudad, en Lomas de Santa María, y le infringieron un daño casi irreparable del que jamás pudo recuperarse.